Milani ka pasur vite lavdi kur ishte në pronësinë e Silvio Berluskonit, duke fituar plot 29 trofe në 31 vite. Sukseset e jashtëzakonshme në Itali dhe në Europë, do ta bëjnë figurën e Berluskonit të përjetshme në kujtimet e tifozerisë kuqezi.
Veç sukseseve dhe trofeve, në epokën e Berluskonit ka pasur edhe shumë yje që kanë veshur fanellën e Milanit duke lënë gjurmë e duke fituar “Topin e Artë”. Nga Dida te Van Basten, Kaka, Maldini, Shevçenko e Ronaldinjo janë vetëm disa nga yjet e Milanit.
“La Gazzetta dello Sport” ka publikuar një artikull me 11-shen më të mirë në epokën e Berluskonit dhe ku vetë ish-presidenti do të ishte trajneri i skuadrës.
Dida, Rasoti, Baresi, Kostakurta, Maldini, Rajkard, Pirlo, Gulit, Kaka, Shevçenko, Van Basten.
