Një fakt shumë interesant lidhur me festën e Shën Valentinit është se origjina e saj është e mbushur me mistere dhe tradita të ndryshme. Disa historianë besojnë se Shën Valentini ishte një prift romak që jetoi në shekullin e tretë dhe që, përkundër urdhrit të perandorit Claudius II, martonte çiftet e rinj gjatë periudhës së luftës.
Perandori, i cili mendonte se burra të rinj, të cilët nuk ishin martuar, do të ishin më të guximshëm në betejë, ndaloi martesat. Valentini, megjithatë, kundërshtoi këtë dhe vazhdoi të kryente ceremonitë e martesës, deri sa u arrestua dhe u ekzekutua.
Pas vdekjes së tij, Shën Valentini u shpall shenjti i të dashuruarve. Një tjetër teori thotë se festa ka lidhje me një festival pagan të quajtur Lupercalia, që kremtonte fertilitetin dhe dashurinë.
Sidoqoftë, festa siç e njohim sot ka kaluar një transformim të madh që nga koha e periudhës romake dhe ka marrë dimensionin e saj modern si një ditë për të shprehur dashurinë dhe mirënjohjen ndaj të tjerëve. Çdo vit, miliarda dollarë shpenzohen në dhurata, karta dhe lule, duke e bërë këtë ditë një nga më të festuarat në botë.
